Взрывной характер Конора, доставшийся ему в качестве наследия за годы, проведенные в Дублине 12, стал одновременно и благословением, и проклятием для будущего спортсмена. Его упорство и готовность идти до конца помогли добиться успеха, но неумение управлять эмоциями привело к провалу, после которого Макгрегор уже не смог восстановить завоеванную тяжким трудом репутацию. Неизвестный ирландец из ММА настолько неожиданно ворвался в рейтинг лучших бойцов, что титулованный и опытный Флойд Майвезер не мог поверить в собственную уязвимость перед новичком. Величайший бой стал вершиной карьеры первого двухкратного чемпиона UFC двух весовых категорий. Самоуверенность сыграла плохую услугу, и за взлетом последовало столь же стремительное падение после поражения в поединке с Хабибом Нурмагомедовым, ставшим личным врагом бойца. Все более частые шокирующие фанатов выходки вспыльчивого чемпиона едва не стоили ему свободы. Ради своей семьи и детей Конор собрал себя в кулак, начав практически с нуля. Но тяжелые тренировки дали знать проблемой со здоровьем, и в июле 2021 Макгрегор получает сложный перелом голеностопа, после которого он уже не сумел полностью восстановиться.